Det er de 17 første gårdene som er symbolisert i vårt kommunevåpen. Gårdene stammer fra høymiddelalderen (1000-1300 e.k.), og ligger langs "hovedveiene" Oldtidsveien og Bunne- fjorden. Noen ligger også rundt Gjersjøen eller Gjerda som den het på den tiden. Distriktet ble kalt Gjerdarudin, og det bodde ca. 300 mennesker her. Jorden i vår kommune var ikke så lett å dyrke, så de fleste drev nok med skogbruk. Oppegård kirke på Svartskog (Gjerda kirke) ble opprinnelig bygget på 1200-tallet, men brant siden ned. En ny kirke ble reist på samme sted i 1688.
Det var skogsdrift og sagbruk som ble hovedleveveien for de fleste. Gjersjøelven var en av de mest fiskerike elver syd for Oslo, og vannføringen var den gang minst 10 ganger så stor som nå. Her lå det forøvrig en liten vannsag allerede i middelalderen. Denne vannsagen vokste etterhvert til å bli kommunens viktigste arbeidsplass og et av Norges største sagbruk.
Ved Sjødal har man holdt på med saltkoking, og der var også malmgruver. Så også på Søndre Oppegård helt frem til 1700-tallet. På Tyrigrava drev man med is-skjæring og tjære- brenning. Dessuten skipsfart, handel og fiske. Skatten betalte man med korn, smør, huder eller salt. Den utstrakte handel med Danmark og kontinentet krevde en raskere postgang, derfor måtte veiene forbedres. Kristian 4. var konge i Danmark/Norge første halvdel av 1600-tallet, og Hannibal Seehstedt var stattholder i Norge. Kongen startet arbeidet med en ny vei og den fikk navnet Den Fredrikhaldske Kongevei eller bare Kongeveien. (Etter Fredrik 3. som var tronfølger og sønn av Kristian 4.) Dette var en kjerrevei og noen deler er godt bevart også i dag, f.eks. fra Ødegården/Tårnåsensenteret og nordover til Øvre Prinsdal gård. Videre fulgte den sydover traseen til den nåværende Kongeveien fra Ødegården til Greverud skole. Vi finner rester av den opprinnelige veien også mellom Haugbro og Tusen- fryd. Fra 1647 var det organisert postforbindelse mellom Oslo og København, og posten brukte bare 6 dager på turen. Fortsatt var det kun ca. 300 mennesker bosatt i Oppegård, og posten ble ført frem av bønder som dermed fikk frihet fra skyssplikt, skatt og militær- tjeneste.
En rekke gårder langs veien fikk i oppdrag å være postgårder. Deres oppgave var å frakte posten til neste postgård. I vår kommune var det Sætre gård i Oppegård syd, som hadde ansvaret for posten. De klarte imidlertid ikke jobben godt nok, så det ble Østre Greverud, (ved golfbanen), som ble permanent postgård. (Gårdsnavn med endelsen -rud stammer fra 1000-tallet.)
Veinettet ble stadig bedre, og generalveimesteren hadde et stort ansvar. Fra tidlig på 1700- tallet kunne man kjøre med hest og vogn langs Kongeveien fra København til Oslo. Denne veien var i bruk helt frem til 1860 da Mosseveien ble ferdig. Senere har kommunen bygget ut veinettet jevnt og trutt slik vi kjenner det i dag.
De 17 opprinnelige gårdene.
Sjødal
Grønmo
Li
Hvitebjørn
Bålerud
Søndre Oppegård
Østre Oppegård
Vestre Oppegård
(Svartskog-gårdene var opprinnelig en gård, Uppigarden, som har gitt navn
til vår kommune. Den ble nok delt opp i forbindelse med et arveoppgjør.)
Sætre
Østre Greverud
Vestre Greverud
Ormerud
Kullebunn
* (Greverudgårdene var nok opprinnelig under Sætre, og Ormerud er utskilt
fra Kullebunn.)
Ekornrud
Vassbonn
Kurud
Dal
* (Kurud og Dal lå nok opprinnelig under Uppigarden. Kanskje hele Oppegård
engang lå under Fålegården lenger syd?)
* Fløisbonn
I middelalderen lå Fløisbonn tilfeldigvis i Aker herred, derfor er denne gården ikke
symbolisert i vårt kommunevåpen. Det må imidlertid bero på en stor tabbe at
Fløisbonn ikke er med i kommunevåpenet. Gården var en viktig gård under
Ljansbruket i flere hundre år. På lik linje med Kullebunn, Li, Ekornrud og
Ormerud. F.eks. var Sjødal og Greverud ikke under Ljansbruket.
(I 1349 ble Norge rammet av svartedauen og mange døde. 3 av 4 prester falt bort, og flere prestesogn måtte slåes sammen. Oppegård ble derfor slått sammen med Nesodden. Gårdsnavn som Ødegården kan stamme fra denne tiden. Også Fløisbonn gård er gammel, men vi finner ingen dokumentasjon før på 1700-tallet. (Sansynligvis har dette opprinnelig vært en stor urgård.)